Swainsonine苦马豆素因最初由Colegate从灰苦马豆中分离出来而得名,其分子式为C8H15NO3,相对分子量为173,熔点144-145 ℃,易溶于水,以及甲醇、乙醇、乙酸乙酯、正丁醇,不溶于氯仿、丙酮等有机溶剂,纯品为白色针状晶体,酸解离常数pKa 为7.4。
苦马豆素因最初由Colegate从灰苦马豆中分离出来而得名,其分子式为C8H15NO3,相对分子量为173,熔点144-145℃,易溶于水,以及甲醇、乙醇、乙酸乙酯、正丁醇,不溶于氯仿、丙酮等有机溶剂,纯品为白色针状晶体,酸解离常数pKa为7.4。
苦马豆素首先是由澳大利亚学者Colegate等从灰苦马豆(Swainsonacanescens)中分离到的一种纯毒素而得名,其发现历经一个世纪。
自从Marsh证实疯草病与采食某些棘豆属和黄芪属植物有关以后,许多学者进行了毒素的分离研究.Colegate利用α-甘露糖苷酶为工具从灰苦马豆中分离出一种纯毒素,并鉴定为吲哚兹定生物碱(indolizidinealkaloids)--苦马豆素。
在我国,曹光荣等从黄花棘豆中分离出苦马豆素,并证实了这种生物碱对α-甘露糖苷酶有很强的抑制作用.随后顾百群、王凯、赵宝玉、黄有德等的实验进一步证实了甘肃棘豆、茎直黄芪、变异黄芪中也含有苦马豆素。
童德文等通过升华法和高效液相色谱分离法从甘肃棘豆中分离得到苦马豆素纯品,提取率分别为0.0014%和0.0052%.James等在苦马豆素及相关糖苷酶抑制剂学术会议上指出,苦马豆素是植物能引起疯草中毒症状的毒素。
化学性质
它由两个共用1个碳原子和1个氮原子的环以及3个羟基构成.从表面上看,该化合物结构式相对简单,但由于4个手性碳原子的存在,使得对其进行手性全合成变得难度很大。
合成
由于苦马豆素的优异生物活性及天然来源含量极小,引起科学家对其合成的极大兴趣.自从1984年对苦马豆素进行全合成以来,20余年时间里文献共报道了30余条全合成路线。